MSN Messenger 1:

• O Msn 1 podia ser integrado com IE, Outlook e Hotmail.
• Instalação pequena, apenas 320kb.
• Funções básicas: envio apenas de texto. Lista de contatos sem separação por grupos.
• Barra de ferramentas com apenas quatro botões: adicionar, enviar, status e web.
• Funções das opções: geral, privacidade, contas e conexão.

MSN Messenger 2:

• Feito em cima da versão anterior, com a principal mudança de poder customizar a janela de conversação.
• Mudanças mais robustas como, por exemplo: surgimento do banner de propaganda e a troca de web por mail.

MSN Messenger 3:

• Surge a conversa por voz.
• Começa o serviço Net2Phone (VoIP).
• Também surge a opção de enviar arquivos.
• Surge o botão para mandar SMS na barra de ferramentas.
• Troca do botão Mail para Page.

MSN Messenger 4 (Windows Messenger):

• Para usuários do Windows XP, surge o Windows Messenger, para os demais, fica o MSN Messenger 4.
• O MSN Messenger 4 sofre algumas mudanças visuais, com adição de serviços como importar e exportar contatos.
• O Windows Messenger era mais completo. Possuía suporte para conversas via webcam e também add-ins, que deixavam o software com outras funcionalidades.
• Além disso, o Windows Messenger começa a ser integrado com o .NET Messenger Service.

MSN Messenger 5:

• O software da Microsoft investe mais no seu visual.
• Alcança o número notável de 75 milhões de usuários. (2002)
• Surge o bonequinho colorido do MSN.
• Nas funções, transferência de arquivos PnP (Universal Plug and Play) e novos plug-ins, como a interface semelhante ao Windows Media Player.

MSN Messenger 6:

• Mensagens instantâneas podiam ser compostas por emoticons.
• Era possível colocar uma cor de janela e um fundo customizado para cada contato.
• Possível realizar videoconferências.
• Criar os próprios emoticons e imagens de fundo.
• Era possível consultar o histórico de conversas.

MSN Messenger 7:

• Revolução total em termos de acessibilidade e interface.
• Surgem as imagens de exibição e os winks (animações via mensagem instantânea).
• Integração com Xbox Live.
• Em 2005, surge o Windows Messenger 7.5 e termina com a era MSN Messenger. Suas funções são novos planos de fundo e a possibilidade de gravar 15 segundos de voz e enviar para um contato.
• Foi adicionado um botão rápido de webcam (ao lado da imagem de exibição)

Windows Live Messenger (8.0):

• Presença da Logomarca WINDOWS na página inicial do programa.
• Imagem de exibição passa a ser à esquerda.
• Espaço para inserir informações pessoais.
• Barra de busca para encontrar contatos.
• Nick + Mensagem pessoal + “O que estou ouvindo”
• Menus deixam de ser textos (surgem ícones)
• Mandar mensagem enquanto estiver offline.
• Windows Live ID substitui o Passport Network.
• Lista com os features utilizados recentemente (emoticons, winks)
• Integração com Yahoo!

Windows Live Messenger 8.5:

• Instalação diversificada: vários componentes a serem instalados.
• Estilo visual compatível com Windows Vista.
• Compartilhamento de pastas entre contatos.
• Definir apelido para seus contatos.
• Novos patches com emoticons mais animados.
• Surgimento do Messenger TV, para que você pudesse conversar e, ao mesmo tempo, olhar TV online.

Windows Live Messenger 2009 (9.0):

• Proteção contra spam.
• Poder estar logado em duas máquinas diferentes.
• Link na área de status.
• Diferentes sons para contatos.
• Borda envolta da imagem que identifica o status da pessoa.
• Não podia transferir arquivos entre você e um contato offline.
• Pasta de compartilhamento migrou para MSN SkyDrive.
• Tela de Login Modificada.

Windows Live Messenger 2010 (10.0):

• Possibilidade de integração com as outras redes sociais (Facebook, Twiiter, Myspace, entre outras).
• Possibilidade de colocar as conversas em abas, como já era feito no Msn Plus!.
• Ao invés de bloquear pessoas, pode ficar offline para elas.

Windows Live Messenger 2011 (11.0):

• Integração com Facebook, Flickr, YouTube, MySpace, entre outras.
• Conversas por webcam em HD e em tela cheia.